Revolucionario cubano, Héroe de la República de Cuba y General de Brigada de las FAR. Combatió junto al Che en el Congo y Bolivia.

Harry nació en Yara, una localidad situada en las estribaciones de la Sierra Maestra, entre Bayamo y Manzanillo, actual provincia de Granma.

En 1954, con apenas 14 años, Harry Villegas comenzó a apoyar a los activistas del Partido Ortodoxo en sus acciones de oposición y sabotaje contra la dictadura. Cuando Fidel Castro fundó el Movimiento 26 de Julio el 12 de junio de 1955, Villegas, como muchos jóvenes ortodoxos, se incorporó e integró una célula clandestina que incluía, entre otros, a Leopoldo Cintra Frías («Polo»), Teté Puebla, Manuel Lastre Pacheco, quienes luego se destacarían en el Ejército Rebelde

Al comienzo de 1958, junto a otros jóvenes decidieron subir a la Sierra Maestra para integrarse a la guerrilla del Movimiento 26 de Julio, pero fueron rechazados por el Che, quien les dijo que con las armas de bajo calibre con las que estaban no era posible enfrentar a los soldados, invitándolos a retornar al llano, para quitarle las armas a algunos soldados y volver a subir. Villegas y sus compañeros buscaron armas de mayor calibre entre las familias conocidas. En esa segunda oportunidad sí fueron aceptados por Guevara.

En los primeros tiempos actuó como mensajero y ayudante y fue enviado a la Escuela de Reclutas de Minas del Frío. Durante la ofensiva del gobierno contra la guerrilla de la Sierra Maestra, iniciada en mayo de 1958, fue enviado a combatir en la Columna 1, dirigida por Fidel Castro, y participó en los combates del Jigüe, Las Vegas, San Lorenzo, Meriño y Las Mercedes.

Cuando se formó la columna 8 Ciro Redondo, al comando del Che Guevara, fue asignado a la misma y se convirtió rápidamente en uno de los hombres de confianza del Che, quien integró su escolta con Juan Alberto Castellanos, Hermes Peña, Carlos Coello («Tuma») y Harry Villegas («Pombo»).

En su condición de escolta, permaneció toda la campaña militar junto a Guevara. Participó en la Batalla de Santa Clara y otros combates y luego se estableció en la Fortaleza de San Carlos de La Cabaña, La Habana, a partir de enero de 1959.

Después del triunfo revolucionario continúa trabajando junto al Che como jefe de su escolta. En 1961, se desempeñó como administrador de la empresa estatal Sanitarios Nacionales, de San José, en La Habana. designado por el Che Guevara en su condición de Ministro de Industria. Solicita se le libere de aquel cargo y pasa entonces la escuela de administradores. Terminado este periodo Che decide enviarlo con el cargo anterior a otra fábrica, pero Pombo se niega, afirmando que es guardia y comienza a desempeñarse en las Fuerzas Armadas.

En 1963, el Che Guevara envió a varios de los hombres de confianza (Hermes Peña y Juan Alberto Castellanos) a formar parte del grupo guerrillero que se instaló en el norte de la Argentina, al mando de Jorge Masetti bajo el nombre de Ejército Guerrillero del Pueblo (EGP). Recibió una clara explicación sobre su ausencia del grupo por parte del Che, quien le mencionó que no lo enviaba debido a su piel negra, que lo hubiera impedido pasar desapercibido en el norte argentino.

Fue seleccionado en 1965 por el Che entre los combatientes del grupo de guerrilleros cubanos que aquel encabezaba, en la República Democrática del Congo. Allí tomó el sobrenombre de «Pombo», con el que ha sido mundialmente conocido, que en idioma swahili significa «hoja».

A Bolivia arriba en julio de 1966 y estuvo a cargo de los preparativos finales de la guerrilla. Hizo el recorrido con el Che, en dos jeeps, desde La Paz hasta la finca de Ñancahuazú. Formó parte del grupo del centro y fue considerado por el Che como un pilar de la columna.

Entre 1966 y 1967 estuvo entre los combatientes que acompañaron al Che en Bolivia para participar en el foco guerrillero que el Che Guevara instaló en ese pais, en la zona del río Ñancahuazú, y en donde este último moriría.

Después del combate de la Quebrada del Yuro, junto a Inti Peredo, David Adriazola Veizaga Darío, Benigno y Leonardo Tamayo Núñez (Urbano) Urbano logra salir del cerco del Ejército Boliviano. Entre los campesinos encuentran refugio y con la ayuda de militantes del Partido Comunista Boliviano, salen primero a Cochabamba y luego, desde Oruro, los tres cubanos sobrevivientes pasan la frontera con Chile. Llegan a Cuba el 6 de marzo de 1968.

Luego continuó sirviendo en las Fuerzas Armadas Revolucionarias, participando como asesor militar en Angola y Nicaragua. Alcanzó los grados de general de brigada.

Falleció el 29 de diciembre de 2019 en La Habana, a los 81 años de edad, debido a una disfunción múltiple de órganos. Su cadáver fue cremado y el 30 de diciembre del propio año se le rindió homenaje póstumo, en el Panteón de los Veteranos del Cementerio Colón.

Reconocimientos y condecoraciones
Recibió la condecoración Héroe de la República de Cuba. Es General de Brigada de las Fuerzas Armadas Revolucionarias (FAR), miembro del Partido Comunista de Cuba PCC, vicepresidente y secretario ejecutivo de la Dirección Nacional de la Asociación de Combatientes de la Revolución Cubana y estudioso del pensamiento militar de Ernesto Che Guevara.