Bolerista cubano que discográficamente nació, junto al Conjunto Casino, en los estudios de la calle San Miguel en La Habana, Cuba en la década de 1950.
Nace en Arroyo Naranjo. Se crió en la localidad de Santiago de Las Vegas, donde comenzó a cantar tangos en el teatro popular y como vocalista de la orquesta Ritmo Alegre.
Pasó luego al Sexteto Progreso. Figuró, seguidamente, en las orquestas Paulín, Quintana Melody Boys, Habana Casino, y en los conjuntos Kuvavana y Casino, hasta convertirse en solista.
Se dejó escuchar por radio, televisión y clubes nocturnos, y grabó diversos discos de larga duración. Es uno de los más grandes boleristas que ha dado Cuba.
En diversos discos de entonces, grabados por muy disímiles agrupaciones como los Guaracheros de Oriente, la Orquesta América y los Conjuntos Kubavana, de Adalberto Ruiz, y el dirigido por Ernesto Grenet, aparece, consignada o no en los sellos, la voz de Vallejo.
A pesar de su limitada potencia y dadas sus singulares cualidades vocales, Orlando Vallejo se permitía el lujo de emitir agudos prácticamente irrepetibles, de esta forma hacía difíciles coros para Roberto Faz.
En el año 1951, Vallejo es llamado por Roberto Espí, cantante y director del famoso Conjunto Casino, para cubrir la plaza dejada por el guitarrista y compositor Agustín Ribot y grabar los boleros “Cielo y sol” y “Dudas de mí”, que más tarde se convirtieron en éxitos nacionales.
Entre 1951 y finales de 1952, grabó alrededor de treinta caras entre discos de 78 y 45 rpm. Temas como "Dudas de mí", "Inteligentemente", grabados en 1951 y febrero de 1952 repesctivamente; "Yo estoy triste", grabado el 28 de mayo de 1952; y "Perdido amor", de Portillo de la Luz, grabado en septiembre de 1952; lo lanzaron vertiginosamente al estrellato. Por lo que tuvo gran acogida el primer LP que le produjo Panart al Conjunto Casino (LP-312) en 1952.
En 1953, inició su vertiginosa carrera como solista y grabó decenas y decenas de discos, principalmente boleros y guajiras, que alcanzaron inusitada popularidad.
Durante sus presentaciones en Radio Progreso, Orlando Vallejo cantó reiteradamente acompañado por la Orquesta Aragón, en arreglos concebidos por el flautista Richard Egües. Por los años sesenta, Vallejo viaja a los Estados Unidos y allí se establece hasta su muerte.
En 1965 se radicó en Miami, donde continuó cantando y grabando boleros muy populares.
Obras
"Qué esperas", tema del mexicano Luis Demetrio, grabado con la Orquesta Aragón.
"Cielo y sol", grabado en febrero de 1951, con el Conjunto Casino.
"Dudas de mi", grabado en febrero de 1952, con el Conjunto Casino.
"Inteligentemente", grabado en febrero de 1952, con el Conjunto Casino.
"Yo estoy triste", grabado el 28 de mayo de 1952, con el Conjunto Casino.
"Perdido amor", de César Portillo de la Luz, grabado en septiembre de 1952.