Natural de San Luis, Santiago de Cuba. Considerado desde los años cuarenta uno de los máximos representantes de la pintura naif en Cuba. Puede decirse que su fecunda trayectoria artística comienza a partir de la primera exposición del Estudio Libre de Pintura y Escultura, esa insólita aventura fundada por Eduardo Abela, Rita Longa, René Portocarrero y Domingo Ravenet en un intento por democratizar la enseñanza artística.

En su larga vida como pintor, desarrolla con pasión y amor, el paisaje del campo cubano, aunque sin dejar de trabajar paisajes urbanos y costeros, retratos y temas históricos. A partir de 1959, con el triunfo de la Revolución, su obra es verdaderamente respetada y considerada, y deviene, sin duda, figura emblemática de la pintura naif cubana.

Cronología:
1937- Ingresa en el Estudio Libre de pintura y escultura, hasta 1938 en que el proyecto desaparece. En ese año hace su primera exposición colectiva con los resultados de la enseñanza libre, en las propias barracas que servían de talleres y aulas, en el Paseo del Prado, ciudad de La Habana. Recibe una Mención de Honor, entregada por la Dirección de Cultura.

1939- Una de sus obras pasa a formar parte de la exhibición permanente de la Galería del Prado, propiedad de María Luisa Gómez Mena.

1946- Forma su propio taller de decoración y pintura de casas particulares y edificios.

1959- Al triunfo de la Revolución, Matamoros al frente de su taller participa en campañas y actividades como “La Habana se viste de limpio”.

1963- Cierra su taller y pasa a trabajar al Ministerio de Justicia. Ingresa en la Unión de Escritores y Artistas de Cuba.

1964- Exposición de pintura y escultura, vestíbulo del Ministerio de Justicia.
Salón Nacional de Pintura y Escultura, Palacio de Bellas Artes, donde obtiene premio.

1965- Exposición Ruperto Jay Matamoros y Carmela Jay Casuso, en la Galería de La Habana.

1968- Pittura cubana oggi, Instituto Italo-Latinoamericano de Roma.

1969- 2da Trienal de Arte Insito (Naif) , Bratislava, Checoslovaquia. Mención de Honor.
Bienal de Grenoble, Francia.

1970- Salón 70, Palacio de Bellas Artes, la Habana.

1971- Exposición Pintores primitivos, Galería de La Habana.

1972- Exposición Primitivos Cubanos, Budapest, Hungría.
Ocho pintores primitivos, Sofía, Bulgaria.
Imágenes de Cuba, Estocolmo, Suecia.

1973- Exposición Internacional de Pintura Realista Comprometida de los Países Socialistas, Galería Nacional de Bellas Artes, Sofía, Bulgaria.
Exposición de pequeño formato, Galería L, La Habana.
Paisajes Cubanos, Camagüey.

1974- Matamoros expone, Galería Ho Chi Minh del Ministerio de Justicia.
Exposición colectiva Martí en la plástica, Galería L, La Habana.

1975- Exposición personal en la biblioteca del Tribunal Supremo Popular, La Habana.

1976-11 Pintores ingenuos de Cuba, vestíbulo del Palacio de Bellas Artes de México D.F.

1979- R.J. Matamoros expone, muestra personal en la Galería Ho Chi Minh del Ministerio de Justicia.

1980- Salón de Paisaje Leopoldo Romañach, Guantánamo, recibe premio.
4 pintores primitivos, Galería Amelia Peláez del Parque Lenin.
3er Salón de Pintura Realista, Galería de la Unión Nacional de Pintores, en Sofía, Bulgaria.

1982- Distinción por la Cultura Nacional, otorgada por el Ministerio de Cultura de la República de Cuba.
Salón Paisaje ´82, Palacio de Bellas Artes, recibe premio.
Se jubila del Ministerio de Justicia y se dedica enteramente a la pintura.

1983- Exposición de Jay Matamoros, Galería Amelia Peláez del Parque Lenin.
Pintores modernos cubanos, Galería de la Unión Nacional de Pintores, en Sofía, Bulgaria.
3er Salón de la Ciudad, Centro Provincial de Artes Plásticas y Diseño.

1984- I Bienal de La Habana, Museo Nacional de Bellas Artes.
Salón de Artes Plásticas de la UNEAC, Museo Nacional de Bellas Artes.

1985- Salón de Artes Plásticas de la UNEAC, Museo Nacional de Bellas Artes.

1986- II Bienal de La Habana, Museo Nacional de Bellas Artes.

1987- Exposición antológica, preparada por el Museo Nacional con motivo del 75 aniversario del artista.

1988- Jay Matamoros, Galería de Arte de Mella, Santiago de Cuba.
Pintores cubanos, Moscú, URSS.

1989- Forma parte de la muestra Paisaje cubano: Tradición y contemporaneidad, en el marco de la III Bienal de La Habana.

1990- Matamoros de Noche, Centro Provincial de Artes Plásticas y Diseño, La Habana.
Matamoros expone, museo municipal de San Luis, Santiago de Cuba.
Día y Noche de Ruperto Jay Matamoros, Centro de Arte, Guantánamo.

1992- Ya por aquí estuve, Galería L, La Habana.

1994- Orden Félix Varela, otorgada por el Consejo de Estado de la República de Cuba a personalidades de la cultura.

2000- Medalla por el 270 aniversario de la Universidad de La Habana (1728-1998).
Premio Nacional de Artes Plásticas, otorgado por el Consejo Nacional de las Artes Plásticas.